| 1966（昭和41）年 | 4月27日 | 高新企業株式会社創立総会 |
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| 7月1日 | 高新企業株式会社が発足 高知新聞放送会館（西館）会館、業務開始 |
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| 9月20日 | 定款に観光業務を追加 | |
| 10月6日 | 高新ホールの運営開始 | |
| 1967（昭和42）年 | 2月7日 | 事業部内にプレイガイド部門を新設 |
| 1970（昭和45）年 | 6月 | 清掃作業班が発足 |
| 1971（昭和46）年 | 10月1日 | 高知住宅展を初開催 |
| 1972（昭和47）年 | 9月15日 | 高知県オールドパワー文化展覧会始まる |
| 1974（昭和49）年 | 5月17日 | 高知新聞放送会館東館が落成 |
| 5月18日 | 高新文化教室が開講 | |
| 1975（昭和50）年 | 1月1日 | 高新企業月報を創刊 |
| 1977（昭和52）年 | 1月28日 | 保養施設「海風荘」を買い取り |
| 6月10日 | 「高知県こども詩集 やまもも」第1集発行 （高知県児童詩研究会編） |
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| 1980（昭和55）年 | 3月25日 | 高知県女流展開く |
| 1986（昭和61）年 | 1月1日 | 「月刊・調査情報」を創刊 |
| 1989（平成1）年 | 4月18日 | 常設展示場・高新総合住宅展開く |
| 1991（平成3）年 | 4月・5月 | 創立25周年記念事業を展開 |
| 7月1日 | 株式会社高知新聞企業に社名変更 | |
| 1992（平成4）年 | 1月14日 | 社友会第1回総会を開催 |
| 1998（平成10）年 | 9月24日 | ‘98豪雨で県展会場が被災 |
| 1999（平成11）年 | 4月5日 | 一部業務を南館へ移転 |
| 2001（平成13）年 | 6月29日 | 幡多高新文化教室を開講 |
| 2003（平成15）年 | 10月1日 | 「アメリカンファミリー生命保険会社（アフラック）」の 代理店として同社保険の取り扱いを開始 |
| 2004（平成16）年 | 4月29日 | 赤ちゃん会を幡多地域で初めて開催 |
| 12月 | 高知年鑑発行を高知新聞社へ移管 | |
| 2005（平成17）年 | 4月 | 観光部が会員証「高新旅くらぶ」を開始 |
| 2007（平成19）年 | 6月 | いの町で文化教室を開設 |
| 2008（平成20）年 | 10月 | 保険部がオリックス生命の取り扱いを開始 |
| 2009（平成21）年 | 4月末 | 国民宿舎海風荘を廃業、38年間の運営に幕 |
| 2010（平成22）年 | 3月 | 土佐市に高新文化教室を開設 |
| 2011（平成23）年 | 3月 | 月刊調査情報が375号で休刊、統計資料に切り替え |
| 2012（平成24）年 | 3月 | 幡多高新文化教室が引っ越し |
| 4月1日 | 出版事業を総合印刷へ移管 | |
| 5月 | サンピアセリーズに高新文化教室を開設 | |
| 2013（平成25）年 | 2月24日 | 高知龍馬マラソン運営に参加 |
| 6月28日 | 県民文化ホールの指定管理者に決まる | |
| 2014（平成26）年 | 3月 | 惜しまれつつ幡多高新文化教室を閉鎖 |
| 4月 | 観光部が主催旅行の旅行保険の取り扱いを始める | |
| 2015（平成27）年 | 4月 | 創立50周年事業企画委員会を発足 |
| 2017（平成29）年 | 10月 | 県民文化ホール指定管理事業評価、「総合評価Ａ」を獲得 |
| 2019（令和1）年 | 8月 | 黒潮漫画大賞、最後の開催 |
| 2021（令和3）年 | 3月 | 高知県女流展、終幕 |